"Na medida em que" e "À medida que" são, ambas, conjunções subordinativas. Mas a primeira é 'causal' - exprime causalidade -, enquanto que a segunda é 'proporcional' - exprime proporcionalidade. A locução "to the extent that" sugere causa: X deve indenizar Y, uma vez que X esteja (de algum modo) implicado em dano a Y.
Um exemplo de utilização de "à medida que":
"À medida que a lesão for superada, ele recobrará os movimentos"
Nesse caso, trata-se de exprimir proporcionalidade.
Não assim na ideia expressa na sentença em questão, pois nesse caso se trata de exprimir o que seria causa para uma indenização.
Bom Trabalho,
RPO

--------------------------------------------------
Note added at 7 horas (2011-08-31 11:08:41 GMT)
--------------------------------------------------

Quanto ao segmento "is based upon", pode-se, alternativamente, recorrer às seguintes soluções (dentre outras):
- 'assente em'
- 'tenha como seu fundamento'
RPO

I disagree with "à medida que" to translate "to the extent that", although I have seen this a lot. "À medida que" conotes and even denotes a gradual action, while "to the extent that" doesn't.
"Na medida em que" is better, and I agree with the explanation and it has about the same meaning as "sendo que" (being that). "If" instead of "to the extent that" or "if it is proven that" would certainly give the customer/user/client ampler right to dispute. The fact that there are many safe systems for password and account access today, we do not know exactly how they work and who is using the safest systems. The conjunction does deserve attention!

sugestão